史料显示，李东阳与李梦阳间的龃龉最早源于"康海事件"。康海是弘治十五年的状元，也是茶陵诗派的后起之秀。他的母亲去世后，按当时惯例和风尚，应持重金厚礼请德高望重的内阁大臣撰写碑文，他却一反常规，请资历尚浅的李梦阳代行此事，而李梦阳竟答应了。这无疑侵犯了阁老们的权威，李东阳更是想起当年自己为李梦阳之父写碑文的情分，对学生的"僭越"之举备感心寒。
倘若康海谦逊、低调一些，双方的冲突或许不会激化，谁知他竟在事后将矛头对准李东阳，批评其诗歌水平不行。李东阳愈发不满，从此也对李梦阳颇有偏见。这也不能全怪李东阳没度量，毕竟当时文阁讲究论资排辈，而他作为深受儒家传统思想熏陶的老人，自然难以接受学生的"反目与歧视"，何况情商偏低的李梦阳也没及时与老师沟通。
弘治十八年，李梦阳因冒犯皇亲而入狱，明孝宗问阁臣如何处治，竟无人为他说情，李东阳也保持不置可否的暧昧态度。
关于这桩恩怨，也有人为李梦阳鸣不平，认为是李东阳把持文坛长达四十多年而压制李梦阳等人的话语权，他们不愿被当权者所用，这才奋起反抗。但这种观点显然有失公允，李东阳固然高居内阁首辅之位，但并不能一手遮天，尤其在宦官刘瑾专权时，他常处危境、受其侮辱，哪有心思打压后辈。李梦阳自觉怀才不遇，与李东阳互生嫌隙后"另立门户"，这更怪不到李东阳头上了。
李东阳去世后，李梦阳余恨未消，在《凌溪先生墓志铭》中借题发挥、大放厥词，直言李东阳的文章老套、媚俗，往日的师生情谊荡然无存。
