弘治六年（1493年）春闱，大学士李东阳担任朝廷会试的主考官，好友杨一清对他说："前年四月，我去陕西提督学校视察，发现有个举子与你是本家，而且你们的名字仅差一字，他叫李梦阳。"李东阳诙谐地说："我生于太阳东升之时，所以父亲给我取名'东阳'，而他叫'梦阳'，出生时肯定没赶上太阳。"杨一清笑他嘴贫，然后叮嘱道："此人前年在乡试中拔得头筹，是难得之才，这次会试你可要留心擢选。"李东阳漫不经心地说："我受皇帝之命，岂有不尽责的道理？我虽不敢自称伯乐，但千里马绝不可能从我的眼皮底下溜掉！"
李梦阳早对前辈李东阳慕名已久，而李东阳经过考核，也对他的才学、品行颇为赏识。从此，李梦阳投身于李东阳的门下，成为"茶陵诗派"的忠实追随者。
弘治十五年，李梦阳的父亲病逝，请李东阳为其父撰写碑文。李东阳所写碑文催人泪下，对李梦阳的爱重溢于言表。而李梦阳更以有他这样的师长为荣，虽不能排除其中政治依附的成分，但作为文人的李梦阳显然在茶陵诗派受益良多。他与李东阳的文学主张格外相近，都追求自然生动的笔法，认为"真诗乃在民间"。
正德元年（1506年），李东阳过六十大寿，李梦阳献诗作贺，盛赞其文章和书法造诣，但并没提及李东阳引以为傲的诗歌。有人据此认为李梦阳这时已对茶陵诗派有了不同意见，但从李梦阳当年二月所写的诗来看，他并没全盘否定李东阳的诗歌。
