智者千虑，必有一失，"单飞"后的许劭也有看走眼的时候，而这位没得到许劭好评的遗珠也很有名，他便是信义笃烈的东莱太史慈。
在离开陶谦之后，许劭投奔的对象是汉室宗亲，时任扬州刺史的刘繇。
许劭或许是个扫把星，到哪儿投靠，哪儿就出事。兴平二年（195年），孙策重整父亲旧部，带兵东渡，意图占据江东，并脱离袁术控制。刘繇在扬州的临时治所曲阿岌岌可危，有部下推荐以太史慈为大将，带兵退敌。
太史慈，字字义，是一位被《三国志》作者陈寿称赞有"古人之风"的名将。然而，刘繇的宾客许劭偏偏对太史慈评价不高。
刘繇便没有听从部下的建议，说："我若用子义，许子将不当笑我邪？"
刘繇没有拜太史慈为大将，反倒将侦察这样的简单任务交给他。正所谓无巧不成书，史载，太史慈与手下一名骑卒在查探军情的过程中遇到了孙策及其部下十三骑，双方在神亭短兵相接，"策刺慈马，而揽慈项上手戟，慈亦得策兜鍪"，直到兵马赶到，两人才得以分开。
