公元195年，陶谦病重，刘备在徐州士族的支持下领徐州牧，正式主政徐州，第二年，曹操为了拉拢刘备，上表皇帝封刘备为镇东将军，宜城亭侯，徐州在刘备主政前，就一直是曹操想要拿下的目标，因为吕布与陈宫袭夺了兖州，曹操花了2年时间将吕布的势力逐出兖州，不过曹操本身的势力也极度疲惫了，并在同一年，曹操还迎立汉献帝到许昌，拉拢刘备是因为曹操这个时期没有精力对付徐州。
刘备投降曹操是在建安三年，也就是公元198年，在这之前，吕布趁刘备在前线与袁术对峙时，夺了刘备的徐州，刘备逃到了海西，正好遇到杨奉、韩暹率军骚扰徐州，刘备诱杀杨奉、韩暹兼并了他们的军队，但是刘备没有根据地，走投无路之下，只得投靠了夺城仇人吕布，吕布让刘备驻屯在小沛，小沛当时属于徐州，是今天的江苏沛县，位置正好在兖州与徐州之间，从兖州到徐州，或者从徐州到兖州，都要经过小沛，这是个交通要道。
刘备
刘备在小沛当然不会甘心徐州白白被吕布夺去，因此在当地不断招兵买马，很快就聚集了近万人，刘备招了这么人，吕布很快就坐不住了，担心刘备的势力过大后又会来夺徐州，于是先下手为强，吕布派兵攻打刘备，刘备战败，于是就投靠了曹操，曹操表刘备为豫州牧，给刘备粮食和兵员，还派出夏侯渊支援刘备，仍然被吕布击败。
到公元199年时，曹操终于腾出手来攻打吕布，曹操与刘备联合在下邳攻破了吕布，吕布向曹操求饶，刘备却趁机提醒曹操丁原和董卓的结局，于是曹操杀了吕布，收复徐州，之后就和刘备一起回到了许昌，当时的曹操对刘备相当的看重，曹操给刘备的待遇是：
《三国志先主传》：表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。
曹操封刘备为左将军，对刘备礼节非常重，外出时坐同一辆车，宾主落座时坐在同一张席子上，曹操对刘备的这个礼节可是从所未有的，也是高于任何人的，至少在当时曹操的其他手下，是没有人有这个待遇的，刘备之前也不过是一股落魄的势力，而且常常打败仗，经常打成光杆司令一般，除了张飞、关羽等人一直跟随，刘备当时有什么能让曹操如此看重的？
