这些原先张士诚的地盘被朱元璋逐个拿下，张士诚进窥应天府的门路被堵死。
元至正十七年（公元1357年）七月，徐达率兵攻打宜兴，派赵德胜进攻常熟。
常熟位于平江（今江苏苏州）和通州（今江苏南通）之间，是张士诚联络江北淮东和江南浙西的战略要地，由张士诚的弟弟张士德亲自镇守。
张士德作战骁勇，多谋善断，颇得军心，浙西的大部分地区皆由其攻克。
“士德，小字九六，善战有谋，能得士心，浙西地皆其所略定”（《明史·列传·张士诚》）。
张士德战败被擒，朱元璋十分高兴，对张士德他礼待有加，想借机招降张士诚。
“张士诚谋主士德，其人有智勇，被我擒之。张氏之事成败可知矣。”（《国初事迹》）
孰料张士德却暗中捎信给张士诚，劝他投降元朝。
当时张士诚是怎样的处境呢？
元至正十六年（公元1356年）二月，张士诚攻下平江路，改为隆平府，从高邮迁来这里，在此定都。
张士诚很快便开始向东扩展地盘，先是派兵攻打嘉兴，结果被苗军元帅杨完者数次打败；后来又派自己的弟弟张士德率兵攻占杭州，不久又被杨完者打败，失掉杭州。
张士诚向东扩张无望，在西线和朱元璋的交战中也屡吃败仗。朱元璋对他严防死守，堵住了他向西扩张之路。
东、西两线的扩张同时受阻，张士诚“兵不得四出”，处境越来越窘困、被动。
元至正十七年（公元1357年）八月，张士诚向元朝投降，被封为太尉。但张士诚麾下将士数量如故，占据的土地也一如从前，并未减少，只是奉命每年海运十一万石粮食至元大都。
次年张士诚与元江浙行省丞相达识帖睦迩合谋害死苗军元帅杨完者，旋即夺回杭州，拿下嘉兴。
