张士诚雕像
后来陈保二被派来攻打镇江，在龙潭被徐达击败。不久，张士诚又派兵攻打宜兴，朱元璋的部将耿君用战死，宜兴落入张士诚手中。
宜兴与集庆路下辖的溧阳州交界，朱元璋急忙下令徐达攻打常州，因为兵力不够，久攻不下。朱元璋下令自徐达以下全部将领降职一级作为惩罚，并且增兵三万，前往支援。
“上以陈保二之叛，由诸将不戢，士卒虐取保二赀，致怨而叛；及攻常州，又久不下，命自元帅徐达以下皆降一官。”（《明太祖实录》）
张士诚担心常州守不住，忙派兵增援。徐达在离常州城十八里的地方设伏，大败张士诚军队，俘获其两员大将，进而围困常州。
元至正十六年（公元1356年）十月，张士诚派孙君寿前去求和，表示愿意和解，每年运送二十万石粮食、五百两黄金、三百斤白银给朱元璋。
朱元璋回信让张士诚把杨宪放回来，并且每年运送五十万石粮食至应天府。
影视剧中的朱元璋
张士诚没有答应。
同年十一月，朱元璋再派两万精兵前往常州助攻。
元至正十七年（公元1356年）二月，耿炳文率兵攻占长兴；三月，徐达等人攻克常州；五月，张鉴、何文政攻下泰兴；六月，赵继祖等人攻克江阴。
长兴、江阴是张士诚的必争之地，地理位置特别重要。长兴位于太湖西南岸，在苏州和杭州之间，与广德、宜兴交界。长江经过江阴流入大海，江阴北枕长江，历来是江防要塞，江南和江北的重要交通枢纽。
“长兴据太湖口，陆走广德诸郡；江阴枕大江，扼姑苏通州济渡之处。得长兴，则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴，则士诚舟师不敢泝大江，上金、焦。至是并为我有，诚侵轶路绝。”（《明太祖实录》）
