谁知凡事都有两面性。朱元璋的这条遗训固然英明，但却害苦了他的继位人，建文帝朱允炆。朱元璋钦定的皇太子朱标因病亡故，因此皇太孙朱允炆继承皇位。建文帝自幼深受朱元璋重视和栽培，对皇祖朱元璋的话都封为金科玉律，不折不扣照准执行。谁知正因为执行这条遗训，严厉管制宫中宦官，导致他丢了江山。
建文帝继位后，燕王朱棣起兵造反，想篡夺皇位，与建文帝展开激战。战事之初，燕王朱棣兵微将寡，兵力、后勤、声势全面处于下风。《明会要》记载，“建文三年，燕王因兵屡败，不敢决意南下”。但建文帝对待宦官十分严苛，动辄处以诛杀、贬谪等各种刑罚。明朝宫中宦官们人人自危，朝不保夕。为了自保，也为了发泄对建文帝的仇恨，这些宦官开始寻求出路。而北方的燕王朱棣让他们看到了希望。
在这种背景下，建文帝身边的宦官，利用自己身处朝廷中枢，知悉军国大事的优势，开始与燕王朱棣暗通消息，为自己谋求前程，“中官密遣人赴燕，具言京师虚实，约为内应”，向朱棣泄露大量第一手朝廷内幕和军国机密，成为朱棣的得力耳目。俗话说“知己知彼，百战百胜”，建文帝的老底儿已经被朱棣摸得一清二楚，这边兵马未动，朱棣那边已经摆开阵势请君入瓮，能打胜仗才怪。宦官的通敌叛变之举，最终成为建文帝丢失江山的关键因素，导致建文帝葬身烈焰。
由此可见，建文帝不折不扣执行朱元璋的遗训，却丢了江山，其实并不是朱元璋的遗训不正确，更不是建文帝执行有问题，而是在当时的特定情况下，建文帝执行了朱元璋的遗训，出现了始料未及的副作用，副作用的后果还相当严重。建文帝对此毫无察觉，没有采取得力措施防范，最终导致丢失江山的严重后果。
