二、杨素成全的第二段爱情佳话----“偷情之美”
唐人刘餗在《隋唐佳话》中讲了这样一段佳话：李德林之子李百药色胆包天，竟夜入朝廷重臣杨素的俯宅与杨素的宠妾幽会私通。结果东窗事发被杨素逮个正着，杨素大怒欲把李百药给宰了。忽然发现李百药是个“年未二十，仪神隽秀”的英俊少年，杨素一时动了恻隐之心、惜才之情不禁说：“闻汝善为文，可作诗自叙，称吾意当免汝死。”李百药解绑后一气呵成，当即成文。杨素看完后欣然赞许，竟把爱妾嫁给李百药，“并资从数十万”。
后来杨素竟又奏请隋文帝授李百药为尚书礼部员外郎。李百药财色兼收，即得老婆又得了一笔横财，而且还因此当了官。偷人被抓得到如此效果，世界上发生此事乃一大奇迹也。而造就这个奇迹的正是“流血盈前，言笑自若”的杨素。
三、杨素成全的第三段爱情佳话----“红拂私奔”
唐人杜光庭在《虬髯客传》中写了这样一个故事：杨素身边的有一个“十八九佳丽人”的侍妾“红拂”。这位“肌肤仪状、言词气性，真天人也”的佳人，看上了当时还是布衣身份拜访杨素的李靖，于是便偷偷的找到李靖跟着他私奔了。李靖的舅舅乃隋朝大将韩擒虎，事后杨素没有过度追究此事。于是这位“英杰之表，不拘小节”的越国公杨素又成全造就了一段才子佳人的爱情佳话。后来李靖在隋朝也当了官，做上了马邑的郡丞(辅佐郡守管理郡中的行政和刑狱)，并在唐朝大放光彩。明代小说家冯梦龙在《情史类略》中对越国公杨素大加称赞：“不追红拂妓，放乐昌(公主)，俱越公(杨素)大豪杰事!”他或许还不知道杨素把爱妾嫁给与偷情的李百药之事，要不然他会有更加感慨。
