曹操征讨张绣期间，许褚被曹操派往前线作战。在战斗中，许褚率部消灭敌军一万多人，并因此被晋升为校尉。此后又跟随曹操参加了官渡之战，其对手是中原实力最为强大的袁绍集团。
面对袁绍的强大军力，曹操阵营中有部分将领产生悲观、失望的情绪，甚至有人打起了投靠袁绍的念头，与许褚同为曹操侍卫的徐他便是其中的一位。一次，他身怀利刃，企图伺机暗杀曹操，结果被许褚察觉，许褚立即将其斩杀，从此在军中有了虎侯的雅号。
献帝建安十六年（公元211年），曹操亲征马超。当时大军主力陆续渡河，曹操则与许褚等一百多名虎贲卫士在南岸断后。马超突然亲率步骑一万余人对曹军发动突袭。
