为了生计，刘裕先在一位将军麾下做司马，表现也不错，受到上司的赞许。公元399年冬，五斗米道士孙恩在会稽郡（今浙江一带）起义而袭州掠县，朝廷命令卫将军谢琰、前将军刘牢之东讨叛贼。刘牢之早就听说刘裕有武略，于是邀请他前去参府军事。12月，刘牢之的大军杀到了会稽，但是孙恩的军队把路口都堵住了，为了探寻新路，刘牢之派刘裕前去侦查，于是刘裕带了70人的侦查小队深入敌境，但不幸地是，路上恰巧碰到前来增援的数千敌军，刘裕没有惊慌，而是利用地形，制造假象，然后率小队突击敌军，在敌人还没有缓过神来的时候，刘裕就杀过来了，眨眼间砍杀了近百敌军。等敌军快围过来时，他就遁入山谷，引诱敌军来追，然后又对小股敌军突击，这样大半天下来，敌军伤亡数百余。
刘牢之看到刘裕失去了消息，推断他出了意外，于是命令儿子刘敬宣率一队精骑兵追来，不久就和刘裕会合了。刘裕索性集中所有兵力和敌军大战一场，最后竟然打赢了，数千敌军被杀的有近千人，不过刘裕的70人小队也只剩20多人了。这是刘裕的出山首战，刘牢之对他大为赞赏，第二年东征又带上了他，要他戍句章城（今宁波）。句章城既卑小，战士不过数百人。但是刘裕就是喜欢冒险和挑战，他据守的句章城让敌军不敢靠近，因为每次靠近都被他狂虐。刘裕不仅善于用兵，而且善于治军，他法令明整，将士不敢懈怠。
当然，剿灭孙恩也不是一朝一夕的易事，刘牢之和刘裕等人花费了不少力气，不过通过这次经历，让刘裕登上了历史舞台，从此一发不可收拾，最后他率军北伐灭了好几个国家，然后又灭了东晋，自己称帝，建立了宋国，史称南朝刘宋，他被尊为宋武帝。
刘裕，真南朝之大英雄也！就连南宋的诗词大家辛弃疾也在《永遇乐·京口北固亭怀古》中也论其英雄：
