反对袁世凯称帝
袁世凯称帝登基
在袁世凯的32个儿女中，袁克文是唯一反对父亲称帝的“皇子”。袁氏登基前，“大典筹备处”按着英国宫廷礼服的款式为袁氏家族设计了一系列的皇室服装，众人都兴高采烈地试穿新衣服，唯独袁克文连去都没去。
袁世凯穿过的龙袍
不仅如此，文思如泉涌的他还写了一首《感遇》，最后两句道：“绝怜高处多风雨，莫到琼楼最高层。”意思是奉劝父亲当心站得高跌得重，把老本赔光。这两句诗被定为反诗，袁克文因而获罪被禁足于北海，但同时也名声大噪。
混成了青帮老头子
民国三年袁世凯金币
袁克文到上海主动造访黄金荣，送上十枚袁世凯请英商铸造、用来纪念他出任大总统的金币。袁克文还在上海拜了兴武六帮老大张善亭为师，列“大”字辈。这个“大”字辈在当时是青帮极长的辈分了。
