中共需要袁殊，军统方面也需要这样的人才。戴笠在抗战开始时候一直在物色一个“日本通”，于是经上海帮派大佬杜月笙的提醒，戴笠找到了袁殊，要求他为己方服务。在向潘汉年沟通后，袁殊加入了军统，并因为屡历功勋，升任情报组组长、第三站站长。
就这样，在加入中共、中统/军统、青帮、日本特务机关以及日伪的职务后，袁殊成为了历史上罕见的“五面间谍”。在五面中，其他身份是掩护，袁殊实际上一直只接受潘汉年的领导。在国共合作时，袁殊首先将情报汇报给中共，在得到授意后，也将一部分情报向军统报告。
在上海沦陷之后，袁殊奉戴笠之命，作为军统少将留在上海。袁殊等人成立了秘密行动小组，专门刺杀犯有重罪的大汉奸，得到军统局的奖励。戴笠在香港召开了会议，将军统各大特务头子一并招去，也让袁殊过去，于是，袁殊在香港还碰到了潘汉年。
袁殊被戴笠任命为“军统上海区国际情报组少将组长”，后来打入“岩井机关”，为中国方面带来了许多有重要价值的情报，其中最重要的一个是：袁殊了解到日本放弃北进进攻苏联，全力南下侵占东南亚。这个消息经中国方面转给苏联方面，斯大林得以将驻扎在远东的百万苏联红军，抽调超过50万部队支援苏联卫国战争，为苏联与纳粹德国相持提供了重要的支持。
袁殊在香港接受的另一个命令，是刺杀大汉奸李士群。不过由于军统上海站站长王天木的叛变，袁殊反而被李士群捉住。不过因为与岩井英一的关系，袁殊再次被日方救出。此后，依靠军统、日军、伪军的多层关系，袁殊不断的将机密情报送出，从1939年至抗战胜利，从未失手。袁殊曾多次送出日寇“清乡”扫荡的情报，告知中共日军的扫荡时间与方位，使粟裕部队成功的跳出包围圈。
