随着年龄的增长，进入贞观之治的后期，他开始大兴土木，先后修葺了洛阳飞山宫、元圃苑，并在汝州（今河南临汝）西山修建了襄城宫，在关中地区则修建了汤泉宫（后来改名华清宫）、九成宫、翠微宫和玉华宫。
尽管多次批评隋炀帝杨广骄奢亡国，但进入晚年的李世民，对于隋炀帝的奢侈生活却日益心生羡慕，在长年的戎马生涯和权术斗争后，他逐渐渴望一个安乐舒适的晚年以供享乐，于是，李世民也学着自己的表叔隋炀帝杨广，经常在长安城中装饰皇宫、彻底燃点明烛过夜生活。
有一次，李世民甚至将隋炀帝仍然在世的萧皇后请来一同观赏自己的奢靡皇宫和夜生活，并得意地试问萧皇后说：“我的排场跟隋炀帝相比怎么样？”（孰与隋主？）
没想到萧皇后却笑而不语，李世民再三追问，萧皇后才说，隋炀帝不过是亡国之君，陛下却是开基之主，不能比较。李世民不甘心，又接着追问说，哪隋炀帝究竟奢侈到什么程度呢？能跟我相比吗？
萧皇后于是才说，隋炀帝每次到夜里，宫中：“每除夜，殿前诸位设火山数十，每一山焚沉香数车，沃以甲煎，焰起数丈，香数十里。一夜用沉香三百余车、甲煎二百余石。房中不燃膏火，悬宝珠一百二十照之。陛下殿前所焚是柴木，所甄膏油，但觉烟气薰人。”
听了萧皇后的描述后，李世民半晌不说话，“口刺其奢，心伏其盛”。
▲表叔隋炀帝杨广，一直是李世民的反面案例
后来，李世民对太子李治说：“吾居位已来，不善多矣，锦绣珠玉不绝于前，宫室台榭屡有兴作，犬马鹰集无远不致，行游四方，供顿烦劳，此皆吾之深过，勿以为是而法之。”
尽管对奢靡生活怀着不可抑制的向往和喜好，但作为一代雄主，李世民在奢靡之中，仍然保持着一定的清醒，并不断克制着自己。
就在此前贞观十一年（637年），一次与伺臣的对话中，李世民就与房玄龄和魏征等人讨论过“创业难还是守成难”的问题，对此李世民说，“创业虽然艰难，但已经是过去的事情；而守成之难，才是未来最应该审慎畏惧的。”
怀揣着“创业难、守成更难”的理念，李世民尽管在晚年也开始骄奢享受，但仍然始终处处约束着自己，这也为成就贞观之治打下了牢固的基础。
5
但君王并非万能，在先后平定突厥和吐谷浑，并远征高昌、威震西域后，作为一代雄主的李世民，仍然有着内心的遗憾，他渴望着在有限的生命里，去完成更多震铄古今的伟业。
于是，在生命的倒数第五年，贞观十八年，李世民不顾群臣劝阻，亲率大军远赴辽西征讨高句丽，然而唐军损兵折将却无法成功，就在回军途中，李世民才想起一年前被自己下令砸掉墓碑的魏征，他感慨着说：“如果魏征还在，一定会劝阻我取消这次征战。”有所醒悟的李世民于是下令，将被砸毁的魏征墓碑重新树立，并特别召见了魏征的妻儿子女进行抚慰。
随着时间的流逝，李世民身边的亲人和能臣干将也不断死去。
此前，635年，先是在玄武门之变后、与李世民一度关系尴尬的父亲、唐高祖李渊去世，636年，李世民的贤内助长孙皇后又去世。而就在出征高句丽的当年，李世民的大儿子、废太子李承乾也在流放地黔州（今重庆彭水）去世，为此，勤于政务的李世民或许是内心触动，竟然一连多日取消了朝会。
尽管在年轻时亲手屠杀两个兄弟和十个侄子，进行灭门权斗时毫不手软，但随着年龄的增长，李世民内心的柔软处逐渐显现。
