当他开保险箱时，他的精神和注意力可以完全集中，甚至连警察来了他都不管。经常因此出入警局。但是他并没有悔改，反而觉得很刺激。
1939年，他又在泽西岛作案，但不幸的是这次行窃他被捕了，而且被判了15年的牢狱刑。进入监狱后，他并没有向其他罪犯那样觉得很难捱，因为他可以凭自己的神偷绝技随意出入牢房。后来，他被转送到法国的一所监狱，没过多长时间，法国就沦陷了。德军情报局在一次调查中发现了他的这种“鸡鸣狗盗”的技能，深入研究后，得知此人的智商远远超过普通人，于是将其招募，埃迪查普曼觉得这个活儿很刺激，于是就答应了。
他的第一个任务就是去英国破坏一间极其重要的飞机制造厂。前往英国不久后，他就向英国投了诚，并提出自己愿意做双面间谍。英国将他收入麾下。英国被攻陷后，他为了洗清自己的罪过，成为后人心中的英雄，提出炸死希特勒的计划，这个计划如果能顺利实施的话，他自己也难逃一死，这无异于是个自杀计划。但由于一些特殊原因，这个计划并未实施。但是后来人分析，按照当时的部署，他绝对可以达成自己的目的。没有执行可能是因为自己主动放弃。后来，德国认为他的表现很突出，为祖国做出了杰出贡献，给了他很多嘉赏。直到德国战败，都不相信他是出卖自己的间谍。
