然而，这一次，宋濂是因为他人推荐才来到皇宫，准备成为朱标的老师。尽管他已经多次拒绝，但这次他没有办法再推辞，只得答应下来，来为朱标传授知识。事实上，宋濂非常了解朝廷的政治现状，因此他从不参与其中的纷争。即便朱元璋派出锦衣卫监视他，他也心知肚明。每当有人问起他做了些什么，他总是老实回答，称自己在喝酒或者做其他事情。
除了平时的教学，朱元璋偶尔还会与宋濂讨论一些朝廷上的事情。曾经有一次，朱元璋问宋濂，朝廷的大臣们都有哪些特点。这个问题颇为敏感，因为朱元璋不知道宋濂对这些大臣的评价是否与他们的实际情况一致。经过短暂的思考后，宋濂只提到了自己非常熟悉的几位大臣，其他的人他表示自己并没有过多接触，因此了解不深。这样，宋濂巧妙地回避了问题，并给出了一个完美的答案。
在宋濂教朱标的过程中，他曾直接向朱元璋请示，是否可以对朱标进行适当的训斥或惩罚，显现出他做事的谨慎与细心。正是因为宋濂一生谨慎小心，几乎没有出过什么错，直到他因病去世。
