第三任老婆 Barbara Boothe 是他创业公司的前台，两人 " 奉子成婚 "，结婚时大儿子大卫已经出生。1986 年他们的女儿出生，年底两人就离婚了，婚姻只维持了 3 年。两人离婚后的关系非常融洽，虽然在举办婚礼前，埃里森强迫 Barbara 签署了婚前协议，但离婚时给了她远超协议里的甲骨文股份，助力她实现财富自由，现在儿女又是继承人，所以一大家子显得和谐有爱。
（左起）五老婆、老埃、女儿和三老婆
90 年代，埃里森没有婚姻的羁绊，把公司当后宫，和好几位下属维系所谓的 " 办公室恋情 "。
第四任老婆 Melanie Craft 是位浪漫小说家，据说在两人结婚前已经交往了 8 年，后来在 2003 年的圣诞前夕大婚，埃里森的老友乔布斯还担任了婚礼的官方摄影师。大概实在是受不了埃里森的浪漫情人太多，俩人又没熬过婚姻的七年之痒。
四老婆 Melanie Craft 是标准的金发美女
紧接着就是第五任，棕发雪肤的乌克兰美女模特兼演员尼基塔 · 卡恩（Nikita Kahn），认识埃里森时她才只有 19 岁，俩人的年龄差了 47 岁。这段爷孙恋也是非常高调，两人出双入对，形影不离。婚姻只持续了 18 个月，2016 年分居，2020 年 5 月才完成了离婚程序。
尼基塔拥有相当精明的商业头脑，投资餐厅、室内设计和房地产公司，成了女老板
反正这么些年，埃里森身边的美女从来没缺过，他肆意妄为的人生也从没停止过。因为热爱帆船运动，1998 年，他驾驶着 " 沙扬娜拉 " 号帆船（上图）参加了从悉尼到霍巴特的传统帆船赛事，最后一举夺冠，同船的还包括了默多克的大儿子 Lachlan。而这次的比赛，危险重重，遭遇了恶劣飓风的侵扰，一同参赛的其他选手里有六人遇难身亡，他可以说是，死里逃生。
1998 年，埃里森驾驶着 " 沙扬娜拉 " 号帆船参赛
