奥特曼在YC参与了很多项目，但尤其钟情于一个副业：一家名为OpenAI的人工智能研究机构。OpenAI于2015年以非营利形式成立，目标是打造AGI--通用人工智能，也就是能像人类一样"思考"的AI。奥特曼亲自招募了当时Stripe的首席技术官格雷格・布罗克曼，以及以神经网络开创性研究闻名的AI大牛伊利亚・苏茨克弗担任联合创始人，并成功说服他当年的偶像埃隆・马斯克出资3800万美元支持。
奥特曼很快近乎偏执地投入OpenAI，让YCombinator在他心中逐渐褪色，不再是格雷厄姆所期望的事业重心。2019年，格雷厄姆和YC联合创始人杰西卡・利文斯顿看到新闻稿宣布奥特曼出任OpenAI新营利子公司CEO时，大为震惊。利文斯顿要求他要么重新全心投入YC，要么辞职。
奥特曼如今坦言："我在这件事上确实该挨批评。当我清楚OpenAI能成，而我同时两边掌舵时，我心里明白：'我可以假装还同样在乎YC，但OpenAI才是我的使命，我必须去做这件事。'"
这并非奥特曼第一次因优先级问题与同事产生矛盾。2023年感恩节前几天，他被OpenAI非营利董事会以"不够坦诚"为由解雇。发动这场"政变"的正是联合创始人苏茨克弗，他向董事会指控"山姆一贯撒谎"，为达目标"制造混乱、启动大量新项目、挑拨人际关系"。
但仅仅5天后，奥特曼便官复原职--这堪称硅谷历史上最荒诞的企业大戏。事件中，OpenAI员工集体抗议，威胁若奥特曼不回归就全员辞职；微软突然介入宣布聘用他；还有传言称一款新AI模型强大到让知情者感到恐惧。
整件事伴随着大量关于"两面三刀、鲁莽冒进"的指控，舆论哗然。董事会后续调查最终认定，奥特曼确实是OpenAI的合适领导者，但这场风波给他的声誉留下了难以磨灭的印记。
