毕业后，威特科夫去做了律师，为房地产公司提供法律咨询。很快，积累了足够行业知识和人脉的他开始自己做起了房地产生意。美国《华尔街日报》去年报道称，在房地产同行眼中，威特科夫"聪明、风度翩翩，是一位才华横溢、有魅力的谈判者"。
今年1月，特朗普和他提名的中东问题特使史蒂夫·威特科夫一起出席新闻发布会。 视频截图
威特科夫和特朗普的友谊始于30多年前纽约的一个三明治。2023年威特科夫在特朗普民事欺诈案中出庭作证时回忆称，他与特朗普的友谊始于1986年。当时特朗普忘了钱包，威特科夫在一家熟食店给特朗普买了一个三明治。多年后，他再次在一家餐馆见到了特朗普，特朗普还记得这个三明治，两人就此建立了友谊。
之后的时间里，特朗普和威特科夫一直是朋友，威特科夫将他的法律生涯转变为经营一家利润丰厚的房地产公司。在特朗普2016年的政治崛起、2021年的短暂政治流亡和去年的凯旋归来期间，他们一直保持着密切的联系。
CNN称，威特科夫的儿子2022年在特朗普的海湖庄园结婚，特朗普和妻子梅拉尼娅在婚礼上一直待到了深夜。
威特科夫在帮助特朗普当选方面也发挥了关键作用。他不仅向特朗普的竞选团队和外部政治组织捐赠了数百万美元，还帮助促成了与其他富有捐赠者的会面和筹款活动，这些捐赠者帮助推动了特朗普的胜利。
去年9月，特朗普在佛罗里达州高尔夫球俱乐部遭遇第二次未遂暗杀时，威特科夫也在现场。特朗普事后回忆说，他听到空中传来大概四五声枪响，当时特工们和威特科夫迅速抓住了他，"威特科夫，我的一个好朋友"。
刚上任，就解决了巴以冲突
威特科夫在特朗普的第一届政府中没有担任正式职务，但在去年特朗普胜选一周后，他就任命威特科夫为中东问题特使。威特科夫是犹太人，本身就与以色列有联系。接近特朗普的人告诉CNN，这是威特科夫最初被选中担任该职位的原因。
今年年初，还未正式得到确认的威特科夫就发现，他处于即将卸任和接任的政府合作的中心--促成加沙停火协议。
CNN报道称，威特科夫在协议达成前几天抵达卡塔尔首都多哈，与以色列总理内塔尼亚胡进行了一次罕见的会晤。在谈判中，威特科夫像经验丰富的外交官一样严肃、乐于助人，他经常工作到凌晨以敲定协议文本，有时甚至穿着运动鞋和运动裤参加谈判会议。
就连拜登政府的人都对威特科夫持有好感。拜登的美国总统特使布雷特·麦格克（Brett McGurk）称与威特科夫建立了"非常亲密的伙伴关系"，他非常感谢威特科夫来到多哈。
另一个熟悉谈判的人士对CNN表示，虽然拜登的团队在那里管控细节，但威特科夫在那儿的作用是，提醒他们特朗普希望在上任前达成协议。后来，以色列官员表示，威特科夫以及特朗普是使停火协议越过终点线的决定性因素。
威特科夫还成为了多年来第一位访问加沙的美国官员。回到华盛顿后，威特科夫向特朗普描述了他目睹的可怕景象，并告诉记者"他认为那儿不再适合居住"。
一名白宫官员告诉CNN，威特科夫的话是特朗普的一个"转折点"。特朗普随后提议将巴勒斯坦人移出加沙，以重建该地带。这一计划遭到了多位阿拉伯领导人的严厉斥责。
无论威特科夫在中东事务上取得了多少"成就"，他在俄乌谈判中的新职责有着完全不一样的挑战。
"威特科夫没有这方面的经验。"美国智库卡内基国际和平基金会（Carnegie Endowment for International Peace）高级研究员亚伦·戴维·米勒（Aaron David Miller）说，"当涉及到俄罗斯和乌克兰时，这不像开发一片房产或一个购物中心。这在政治上是关乎生死存亡的--对泽伦斯基来说，这甚至不仅仅关乎政治上的生死存亡。"
