他从小便十分聪慧，甚至教过他的老师都对他赞不绝口，认为是少有的人才，可以说得上是真正的文武双全，射、御、书、数完全不在话下，和他父亲唐太宗年轻时极为相似，甚至还对他说过"英武类我"之类的话。
有一次唐代与突厥的对战中，吴王李恪竟单枪匹马将突厥的很大一部分骑兵逼退，他因此在这场战争中立下了赫赫战功。在李世民众多的儿子当中，李恪才是最像父亲的。因此不仅李世民本人对李恪寄予厚望，连史书上都是对他极高的评价。
本来以他的才干是最有望被立为太子的，但他有着隋朝皇族血脉，如果立他为太子，唐代始终会面临着改朝换代的风险，于是经过综合的考量，李世民并没有立他为太子，而他也因为自己的身份与太子之位失之交臂。
南唐追祖，受到万人纪念
天福四年二月乙亥日，南唐国主把太祖庙号改为义祖，将李恪视为祖先，并且将自己的名字改为李昪。
在此之前，朝堂上下对祖先的事务展开了激烈的讨论，起初，南唐国主将高祖放在西室，太宗在次的位置，义祖又在更次的位置。
群臣便认为，义祖仅仅只是诸侯，不应该享受这样高的待遇，但此时南唐国主却提出了反对，在他眼里义祖对吴地有功劳，如果没有义祖，将难以开启这样的大业，于是群臣也就不再多说什么了。
