所以许晴的感情史也非常丰富，最先是和黄磊传过绯闻，两人相差三岁。在拍摄电影《边走边唱》时，21岁的许晴和19岁的黄磊相识了。两人在戏中那段"草垛激情戏"点燃了火花，黄磊曾拍着大腿调侃与许晴的这段关系，直呼"错过了"！
而且在拍摄《边走边唱》时，对许晴有好感的不止黄磊一个人，还有这部戏的导演陈凯歌。陈凯歌对许晴的偏爱大家有目共睹，拍戏时一直围着她转嘘寒问暖。
但是陈凯歌当时已经与京圈另一位名媛洪晃结了婚，他与许晴的绯闻也很快传到了洪晃的耳朵里。当时洪晃还特意来到片场探班，眼见为实后的她一怒之下向陈凯歌提了离婚。
但是没想到的是，陈凯歌也是个多情的男人。离婚后的他并没有与许晴在一起，而是开始和当时的"央视一姐"倪萍谈起了恋爱。
之后的许晴又和尤勇合作拍摄了电影《狂》，两人在戏中有不少大尺度戏，这段情也延伸到了戏外。当时尤勇疯狂追求许晴，甚至连自己年幼的女儿都抛弃，毅然决然与妻子离了婚。但是一心扑在许晴身上的尤勇，最终还是没能娶到她，这让他赔了夫人又折兵。
没有嫁给尤勇的许晴，又看上了王志文。当时的王志文是不少迷妹心中的"男神"，用如今的话来说就是"顶流"。他的感情史也相当丰富，两人相识后便一见钟情，双双都陷入到了各自的魅力中。
但是恋爱后的两人也是有各种问题，许晴是"京圈长公主"，平时需要别人照顾她，但是王志文的性格极其大男子主义，并不吃许晴撒娇的这一套，最终这段恋情也不欢而散。
与王志文分手后，许晴又认识了"富商"刘波。这个人可以说是"神童"和"富商"的结合体：14岁考上武汉大学，15岁出版诗集，18岁考上北大博士。不仅有钱更有才华，还是季羡林的"关门弟子"，文艺气息爆棚的刘波也戳中的许晴。
1999年，刘波与妻子离婚并和许晴正式在一起。两人租住在张作霖的四合院中，许晴曾说这段日子是她过得最幸福的时候。但是在名利场混久了的刘波，也渐渐失去了初心，变得物质又虚荣，经常用利用许晴的名气去结交朋友。这让许晴非常不满，刘波的光芒也在她心中渐渐散去，最终两人分手收尾。
果真分手后的刘波就迷失了自己，2003年刘波生意出现问题，欠下40亿元贷款后躲到了国外。一直到2014年，刘波被国际刑警组织以其涉嫌"信用证诈骗"纳入红色通缉令名单。之后的刘波从未回过国，一直到2017年，53岁的刘波在国外去世，结束了自己传奇又悲凉的一生。
每次谈到刘波，许晴内心也很煎熬，她承认两人的恋情并且表示："我曾想过，是我的存在害了他。如果换另一个女孩，他就不会这样吧。"
与刘波的恋情结束后，许晴还与前中国建设银行行长王雪冰传出了绯闻。2003年王雪冰因受贿罪被判刑12年，根据他的供词透露，他承认自己和某位女明星存在不正当男女关系，当时大家都认为这个女明星就是许晴，她也因此被称为是"行母"。
许晴的多个男友都触及到法律底线，如今她也被"软封杀"，也难免被网友怀疑是不是被这些人连累。一直被爱包围的许晴，最终事业也要毁在"爱"中？
