后来，真宗让蔡伯俙到东宫给太子赵祯做伴读，同时做伴读的还有另一名神童晏殊。晏殊就是写下了"无可奈何花落去，似曾相识燕归来"的那位。
由于太子年少贪玩，不太愿意读书。晏殊的年纪要大很多，总是苦口婆心地劝说太子，而蔡伯俙小小年纪，却千万百计迎合讨好太子。宫里的门槛很高，太子年幼跨不过去，蔡伯俙就"伏地令太子履其背而登" （《挥麈录》），趴在地上给太子垫脚。
有一次，真宗让太子写一篇文章，太子无从下笔，便要晏殊代写，晏殊断然拒绝，而蔡伯俙则赶忙写了一篇送给太子照抄。因此，太子很喜欢蔡伯俙，讨厌晏殊。
还有一次，真宗问蔡伯俙："你想你的父母吗？"蔡伯俙觉得回答"想"或"不想"似乎都不对，灵机一动，回答道："皇上就如同我的父母。"真宗听后哈哈大笑，非常满意。
