17岁那年，孙坚第一次显示出自己的不同凡响，他跟着自己的老父亲去了钱塘，就在去往钱塘的路上，遇到了一伙海盗在抢夺商人的东西，在岸上分赃。商旅行人及过往船只，都止步不前。孙坚见状，对父亲说:"咱们可以去驱教这伙人。"他父亲说:"这不是你能做到的。"孙坚没听从，操刀上岸，故意虚张声势，大声地叫城，挥手指指点点，装出分派部分士兵前去包抄围剿这伙盗贼的模样。海贼看到孙坚这个架势，以为是大队官兵前来捕捉，赶紧抛弃财物，慌慌张张就往海边逃去。孙坚也是奋力追赶，跑过去就砍杀了一人，最后竟然将血淋淋的头带回来。孙坚的这种果敢机智的行为很快便被传播开来，郡府里召他代理校尉之职。
后来，会稽郡许昌作乱，孙坚招募精兵千余人配合州郡前去征讨，因功被刺史臧旻举荐为盐渎县丞。数年后，孙坚被调往盱眙当县丞，后又担任下邳县丞。在此期间，孙坚在做好本职工作之余，还注重结交少年壮士，经常与其来往的就有数百人，"吏民亲附"，很得人心。
