洪武14年之时，为了平定吴达三等人所引起的叛乱，朱元璋命刘璟率兵出征。在这次战争之中，刘璟的表现尤为突出。
事实上，直到惠帝朱允炆登基为帝之时，刘璟也一直是深受信任的重臣。
后来，在明成祖朱棣起兵造反之时，也是刘璟向朱允炆献出了重要的对敌策略。
可惜地是，朱允炆并没有采纳他的计策，而是命令他和李景隆一起去平定这次叛乱。
显然，这一时期的朱允炆并没有意识到这一叛乱的严重后果，也正是因为此次平定叛乱，才让刘璟逐渐对朝堂失去了信心。
在平定叛乱期间，由于李景隆的自负，最终导致建文帝的军队大败而归。
在这之后，刘璟就一直在家养病，不过，随着朱棣势力地不断扩大，刘璟还是带病赶赴京城，再次向朱允文提出了自己的计策，可惜，朱允炆还是不愿采纳他的计策。
于是心灰意冷的刘璟就此辞官归隐，再也没有理会过朝堂政事。
在朱棣登基为帝之时，也曾经邀请过他入朝为官，但都被他严词拒绝。
最后，因为刘璟不愿承认朱棣的皇位，认为他是谋权篡位，所以刘璟被他关入了大牢之中，坚决不降的刘璟深知自己命不久矣，为了不连累自己的妻儿，刘璟选择了在狱中用发辫自缢而亡。
