许褚，容貌雄毅，勇力绝人，其曾双手掣着二牛尾，倒行百余步。在葛陂之战后，许褚率众投降于曹操。曹操对许褚十分器重和信任，在其投降后，便被曹操任命为都尉，负责曹操的护卫工作。在征讨张绣、官渡之战、潼关之战，以及汉中之战中，许褚都为曹操立下了汗马功劳。
那么，许褚这一位虎将，为何敢和五虎上将对战，却不敢迎战颜良和文丑呢？
实际上，五虎上将除了黄忠外，许褚和另外四人都有过一战。许褚和关羽对战过一次，在屯土山之战时，许褚和徐晃奉曹操之命，率兵前去对战关羽。但是，面对曹军的包围，关羽置之死地而后生，奋力将许褚等人击退。
许褚和赵云对战过两次。在穰山之战，许褚第一次和赵云对战三十合而不分胜负；第二次，曹操派遣夏侯惇引军抄小路去攻打汝南，截断刘备的退路，而后又让人攻击龚都，截断刘备大军的粮草。刘备趁曹军还未合围之际，直接率军撤退。也就是在这样的情况下，赵云为了掩护刘备撤退，独立奋战许褚、于禁，以及李典等人，最后成功的掩护刘备撤退。
