而在渭南之战中，许褚更是和马超对战两百三十余合而不分胜负。除此之外，许褚和张飞对战过四次。新野之战，许褚率军和张飞交锋，许褚最后不敢恋战而走；长坂坡之战，许褚率铁骑来追杀张飞，但被张飞单枪匹马给杀散。
在曹操败走华容道时，许褚为了给曹操争取撤退的时间，骑着无鞍马来战张飞，徐晃和张辽也前来助战。但是，从最后众将多带伤来看，许褚等人也是不占上风的。最后一次，是在汉中之战，许褚醉酒来战张飞，但被张飞一矛刺中肩膀落马。
可以说，许褚和五虎上将之四对战时，许褚都不畏惧，但是真正能让许褚吃亏的，还是蜀汉的车骑将军张飞。许褚四次和张飞对战，都没有一次能够占据上风。
