但是天天喝酒可是满足不了汉高祖，刘季的野心的，在鬼混了十几年，耗尽了青春之后，他终于凭借家中的关系当上了亭长。当时秦国为了保证官道上的御用驿站人马安全，就在官道上每个十里建立一个亭，里面有专门看守官道的公职人员。当时亭长就相当于现在的交警小队队长，然而沛公很骄傲，觉得他自己离当上皇帝"可取而代之也"。据史记记载，与他一起工作的人，没有一个不被他戏弄的。他曾经费了很大力气，定制了一个用扫把枝和竹皮做成的可笑的帽子，无视周围人的惊异眼光，像戴王冠一样天天带着！
当时高祖四十八岁还是个光棍，但是高祖坚信自己会成为皇帝，因此丝毫不着急，果不其然。当时吕公恰巧来到沛县，县令办置宴会接待他。原本规定出钱不足一千的，要坐在外面，贵宾出钱多，坐在屋里面。刘季以以往的风格，一分钱都没有出，却声称出了一万钱。为了侮辱宾客们，径直跑到屋子里，直接坐到了最高贵的位置上。吕公擅长通过观察人的相貌，判断人的出息。已经断定，马上许诺将女儿嫁给这个无赖......
虽然刘邦好像仅仅是一个流氓，只会耍无赖，酗酒闹事。但是吕公看的没有丝毫差错。从很多细节可以看出，刘季不是一个普通人，当然，这里指的不是他的好运，他的流氓气息我们先不谈了。无论是在打架斗殴（这又谈到了）当中，刘季善于分配工作给最适合的人以及鼓舞人心，还是在后来他任职亭长时工作的分配，都反映出了他的领导才能。虽然他在外面和皮，但是每当自己人忠心进谏，他都会耐着脾气听进。
