曹操与袁绍的关系，其实远没有二人表现的那么僵。据《三国志·曹操传》记载''公曰：
>吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，適足以为吾奉也。
仅凭曹操对袁绍为人的深刻认识，也不难知道二人的关系曾十分熟悉。而实际也是如此，二人同为官宦子弟，又都曾是西园八校尉之一。二人自然会有一定的交情。
而且两人的身份环境也十分相似。曹操因为是阉宦之后，被当时的人看不起，而袁绍又因为是袁家庶子，也不被家族重视。但是两人又非常的有能力，再加上官职上的接触，相互产生怜惜之意也无可厚非。在官渡之战后，袁绍已死，曹操自然会念及当初二人的友情，而放过其家中女眷。除此之外，袁家的女眷有一部分已经被善妒的正妻给杀了。据《三国志·袁绍传》记载：
