曹操和刘备的关系，可以说是亦敌亦友。在立场上，曹操和刘备完全不同，可以说是一对宿敌；而在另一方面，曹操和刘备也有过合作的经历，有一定的私交。在《汉末英雄记》中记载一件事，曹操和刘备密谋一件事，后来却后悔得咬舌头以至于流血。这到底是怎样一件事呢？
刘备和曹操接触的时间其实是比较早的。在东汉中平五年（即公元188年），汉灵帝命令曹操为"西园八校尉"之一，但是让他自己去募兵。刘备当时就在洛阳，和曹操一起募兵，可见双方的关系是不错的。后来在初平元年（即公元190年），各路军阀组成诸侯联军，曹操是其中比较重要的人物，但是刘备也有所参与。
后来曹操和刘备分道扬镳，曹操和袁绍在一起，刘备和公孙瓒在一起，他们成为了军事上的敌人。随着时间的发展，刘备先从公孙瓒跳槽到陶谦那里，然后接管徐州，自己当上了老板。不过刘备的根基毕竟比较浅薄，没过多久就被袁术、吕布等人夺取了徐州。他的老朋友曹操倒是过得不错，虽然也丢掉过兖州，但是最终还是击败吕布夺回兖州，还搞到了汉献帝。
