等到孩子们开始长大成人，四处求学、任职后，梁启超经常也奔波在外，但仍然坚持给孩子们写信谈人生、谈理想、做朋友，梁启超一生共留下2000多封信，其中300多封是写给子女们的，这些家书前后持续15年，少则寥寥十几字、多达几千，或谈家事、或谈学业、或谈心聊天、或纵论时事，这种持续数十年的言传身教，即使是今天交通、通讯发达，也是极少家长所能做到的。
对于自己的长女梁思顺，即使她已是几个孩子的妈，梁启超也经常给她写信，并在信中亲切地称之为"我的大宝贝"、"乖乖"，对于自己的小儿子梁思礼，他则称呼为"老白鼻"（老baby）。
尽管亲爱，但梁启超却非常懂得让孩子们磨练品格，1923年，长子梁思成被汽车撞折腿骨住院，以致落下终身残疾，还延误了一年到美国留学，梁启超虽然心痛，却不急不躁对梁思成说："你一直以来处境都太顺利，这种小挫折正是磨练德性的好机会，切不可心焦萎畏。"
梁思成赴美国留学后，梁启超特地给他寄去了全套的宋代建筑丛书《营造法式》，并嘱咐儿子一定要学习中国古典建筑，以求学贯中西，梁启超甚至给梁思成规划游学路线，要他去欧洲具体那些国家、如何观摩古典建筑，这也为梁思成日后成为中国的建筑大家，打下了深厚基础。
梁思成1928年从美国留学归来后，同时接到了清华大学和东北大学的执教邀请，对此梁启超要求儿子不要去生活舒适的清华，而是要到条件艰苦的东北大学去任教，因为在梁启超看来，工作要从艰辛起步，切不可贪图安乐。
