从韦以成《天国志》评价中可知，李尚扬军事能力一般，谈不上勇猛，也谈不上有谋略。但是，李世贤却非常重视他，将他视为心腹，重点培养。那么，李世贤为何重视李尚扬呢？很简单，李秀成、李世贤兄弟没啥背景，根基不稳，他们重视从底层提拔人才，对同样是"李"姓的李尚扬十分看重。《天国志》载："世贤渐贵重，以尚扬同姓，引为同宗，甚相倚重。"
上司重视，李尚扬却没啥"回报"，还处处"坑"了李世贤。1860年5月，李秀成、李世贤兄弟联手摧毁"江南大营"，然后率兵东征江浙，夺取清朝东南财税重地，建立苏福省、天浙省。此时，李尚扬也随军行动，但战功不多，还经常被地主团练打败，狼狈不堪。《天国志》载："攻打温州，行至沙埠街，为民团所阻不得过。"可知，李尚扬军事能力的确不怎样，连地方民团都打不赢。
打不赢地主武装也就罢，李尚扬所部纪律还非常糟糕，经常骚扰民众，闹得民怨沸腾，人神共愤。《天国志》载："尚扬不谙抚循，所部颇滋扰，罔纪律，侍王信之坚，皆不敢言。"意思是，李尚扬所部纪律很差，但李世贤宠信他，其他将领敢怒不敢言。
