李勣有勇气也有学问,这对于瓦岗寨的一群大老粗来说,是非常难得的。因此,李勣先后受到翟让、李密的信赖。无论谁是瓦岗寨老大,李勣也尽心竭力,忠心耿耿。在李密投降唐朝后,本来所属的旧地都归李勣所管。(其旧境东至于海,南至于江,西至汝州,北至魏郡,勣并据之)
然而,李勣既没有抗拒李唐,也没有直接献出土地向唐朝邀功,而是将户籍、人口一一造册,送给李密,让李密去献给唐朝,作为他的功劳。此举不仅让李密大为感动,也让李渊看到了一个忠臣应有的风范。李渊当即封他为黎阳总管、上柱国,还封为曹国公,并赐姓李氏,这在当时是天大的恩宠。
后来,李勣也没有辜负李渊的信任,甚至兵败窦建德之后,被迫投降之后,仍然企图杀了窦建德为李唐除一大患。只是因为消息提前泄露,只好率领几十名骑兵返回唐朝。
随后,便是李勣大放异彩的时候,他跟随着李世民南征北战,立下赫赫战功。他两次击败薛延陀,又大破东突厥和高句丽,是为唐朝开疆拓土的主要将领之一。这时候,他赢得了广泛的赞誉,也被李世民列为凌烟阁二十四功臣之一。