然而，生于深宫的太子承乾，没有亲身经历过开创江山的艰难，没有目睹过惊心动魄的斗争，更没有接触民间的社会实践，逐渐染上了不少纨绔习气。特别是他在少年时患了一场重病，脚留有残疾，行走不便，这在他心里留下了特别深的阴影。兄弟中不乏干练果敢之辈，他十分担心会失掉太子的地位。自卑、猜疑和防范心理造成了他内心的孤独和痛苦，为了减轻这种压力，他开始叛逆起来，渐渐纵情于声色。这时教导太子的于志宁和李百药，二人均是饱学之士、天下名儒。李百药为了教育好太子，着实使出了浑身解数，但无济于事，承乾习性如故，他灰心了，两年后请求离职。而唐太宗并未放松对太子的正面教育，太子因为有足疾，很少朝谒，减少了太宗直接督导的机会。后来太宗又派杜正伦协助于志宁教育太子，承乾却依旧我行我素，行为更加恶劣，甚至变本加厉。他身居东宫，不轻易露面，整天跟佞徒厮混在一起，搞出许多恶作剧引以为乐。他在宫中铸铜炉、大鼎，招亡命之徒偷盗百姓的牲口，与手下亲信烹煮共食。招上百人扮做突厥人，习突厥风俗，常常昼夜不息。
贞观十五年 (641)，李承乾私引突厥群竖入宫，再次惹来于志宁的上书。尽管李承乾因害怕父亲知晓，只敢偷偷地做这些事，然世上并没有不透风的墙，自己的儿子究竟在做些什么，唐太宗心里自是一清二楚。九月丁巳，唐太宗任命魏征为太子太师。此时的李承乾对宫中的一名太常乐人大加宠幸，并给他起名"称心"，唐太宗知道后大为怒火，将其杀之，结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝，甚至对屡屡劝谏他的张玄素等人意欲痛下杀手。即便承乾胡闹成了这样，唐太宗也不曾动过废太子的念头。
为了使太子改邪归正，唐太宗"搜访贤德，以辅储宫"，曾先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，后来又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，让他们对太子进行教导培养。于志宁甚至撰《谏苑》二十卷，规劝挽救太子，太宗皇帝为此不时地厚赠钱物，以答谢他们对太子的一番苦心和忠心。承乾却一味地放任自流，行为越发不可理喻，太宗无奈，最后对他彻底失望。
