说起此人，他还有过一段奇葩经历。在一次皇帝与大臣们共同宴席的时候，皇帝临时起意，说要赐给宰相一个美娇娘，窦怀贞自然拍手称快，然而这美娇娘走出来后，在座的大臣们都惊呆了，原来，走出来的是一位已经50多岁的宫女，这宫女因为常年的辛苦劳作，已经老态龙钟，看起来又老又丑，人们都静静的等待着窦怀贞的反应。
然而这个擅长阿谀奉承的宰相窦怀贞不但没有变脸，反而十分高兴，表示很喜欢皇帝赐给他的美女，皇帝正在兴头上，于是便当场给他们举行婚礼，于是宰相和这位50多岁的宫女当场成了亲。
据说当天晚上两人洞房时，人们在外面还能听到窦怀贞在大呼万岁，可见此人是多么虚伪，然而靠着自己的阿谀奉承，他的宰相之路却并没有走远，到了后来，韦后的势力落败，李隆基登上皇位，他做的第一件事情便是罢免了窦怀贞，所以说要想获得一件事情一定要走正途，凭借阿谀奉承是走不远的。
