孙宝琦一生娶过5个姨太太，育有24个子女，其中8个儿子，16个女儿。到了谈婚论嫁的年级，孙宝琦的这些儿子和女儿，男的娶妻，女的嫁人，而且，与之结亲的家庭的来头很是不小，其中就包括袁世凯、清朝庆亲王奕劻等人。因此，孙宝琦有着"中国近代最牛老丈人"的称号。
1902年2月1日，慈禧太后颁布谕令，准许满汉通婚。很快，皇室中辈分极高的庆亲王奕劻竟然主动找到孙宝琦，想让自己的五公子迎娶他的二女儿。这门亲事让孙宝琦很是意外。
除了二女儿嫁入庆亲王家外，孙宝琦的大女儿嫁给了盛宣怀（清末重臣，洋务派代表）的四公子；三女儿嫁给 王文韶（清末重臣）的孙子； 五女儿嫁给袁世凯的七公子；七女儿嫁给了张佩纶（晚晴名臣，李鸿章女婿）的儿子；三公子娶的是冯国璋（直系军阀首领、中华民国副总统）的女儿。
袁世凯、冯国璋、庆亲王奕劻、盛宣怀、王文韶、张佩纶......这些人在当时都是赫赫有名的风云人物，一个比一个牛，这些人都是孙宝琦的亲家，再加上孙宝琦本人足够牛掰的履历，因此称他是中国近代最牛的一个老丈人一点也不过分。
