朱元璋派心腹战将郭英前去请宋濂，宋濂不愿意来，朱元璋攻下义乌后，亲自带儿子朱标去道观请宋濂，朱元璋向宋濂说明来意，并且告诉他，希望宋濂能够担任自己的儿子的老师。宋濂对朱元璋早有耳闻，但并不知道这个人到底怎样，于是宋濂问朱元璋："你请我给你的儿子做老师，你要带儿子给我磕头行师礼。"朱元璋说："我把犬子带来了，就在门外。只要先生答应，我马上让他进来给先生磕头拜师！"宋濂说："小儿顽劣，能训乎？（译：孩子顽皮，不听话能打吗？）"这个问题把朱元璋问住了，朱元璋思考片刻，说了4个字：不死即可！
朱元璋的4个字意思是说：只要不打死，都可以。宋濂被朱元璋的话震惊了，他本想试探朱元璋的诚意，没想到朱元璋如此坚定。于是，他同意随朱元璋来南京，做朱标的老师。朱元璋称帝后，朱标为太子。宋濂为太子的老师，朱标非常优秀，被认为是明朝最优秀的太子，这少不了宋濂的教导。
洪武十年，68岁的宋濂告老还乡，朱元璋携太子亲自送宋濂出京城，场面极其感人。如果宋濂的人生到此结束，可能会功德圆满。可惜，三年后，胡惟庸谋逆案，宋濂的儿子牵涉其中，宋濂的儿子被处死，朱标拼死求情，才救得恩师宋濂一命，宋濂回家膝下无子，第二年便病逝家中。宋濂作为明初大儒，虽然培育了一个优秀的太子，但未能保全家人，最终凄惨而终，非常可惜。
