曹操二十岁时当了个小官。曹操是个典型的法家人物，法家人物有个明显的特征：执法严明，不循私情，赏罚分明，不遗弱小。司马光评价曹操："知人善任，难眩以伪。识拔奇才，不拘微贱；随能任使，皆获其用。与敌对阵，意思安闲，如不欲战然；及至决机乘胜，气势盈溢。勋劳宜赏，不吝千金；无功望施，分毫不与。用法峻急，有犯必戮，或对之流涕，然终无所赦。雅性节俭，不好华丽。故能芟刈群雄，几平海内。"
上任几个月后，宦官蹇硕的叔叔违禁夜行，被曹操依律打死。这使曹操一个芝麻官得罪了一个偌大的宦官集团，在常人看来不可思议，可是曹操是依法而行，他们又无法中伤诋毁曹操，只好转而称赞他，举荐他去担任地方官。
曹操这人确实很奸诈，警惕性很高。公元189年，九月，董卓入京，诛杀丁原，逼走袁绍，执掌朝政，为了稳定局面，想拉拢曹操，上表奏请曹操为骁骑校尉。但是，曹操没有接受董卓所封的官职，害怕惹祸上身，更名改姓，潜逃出洛阳。逃到成皋，投奔故人吕伯奢家，吕伯奢不在，其子招待曹操。曹操听见有食器声音，以为吕伯奢儿子要抓捕自己献给官府，干脆将吕伯奢五个儿子和吕家两名宾客全部杀死。事后曹操发现是误杀，于是说了句"宁我负人，毋人负我！"来安慰自己。曹操杀死吕伯奢儿子离开后，遇见两个容貌威武的人，曹操避让。二人笑着对曹操说："感觉你很害怕，为什么呀？"曹操觉得诧异，把刚才杀人的事全盘托出。临别前，解佩刀送给二人并说："以此表吾丹心，愿二贤慎勿言。"如此说来，曹操又显得很老实，恻隐之心未泯。
