说起许褚与张飞的一番战，可以说受伤的可能性极大，因为原文中写着"回顾诸将多已带伤"，而许褚当时是骑着没有马鞍的马前去硬扛张飞，在这种情况下，许褚受些伤也就不足为奇了，那么在第一次与张飞的战斗中处于不公平的状态，导致许褚不敌张飞，难道再要与张飞交战的时候，许褚还能不长点记性吗？只是以事实来看，许褚好像还真的没长记性，而这一次原文中清楚地写着张飞以矛刺伤许褚，这也是许褚在单挑史中唯一一次真正受伤。许褚与马超之战的末尾，因为两军混战，许褚又脱了铠甲，所以臂中两箭，而那两箭是不是马超亲手所射出就很难说了。
先来看一看许褚和张飞这一次是因为什么打起来的。这一次是刘备与曹操的两军对决，此时的刘备已经得了诸葛亮，可以说再不是当年那个被人追着打的刘皇叔了，此次与曹操对阵，曹军本来就没有什么优势，曹操无奈只得退守阳平关。这时又得报称张飞和魏延两将分兵去劫曹军的粮草，曹操大惊，这时许褚才自报奋勇前去敌往张飞。曹操这才命许褚往阳平关运粮。解粮官看到许褚来了，赶忙夸了夸他，说如果没有许褚及时的赶到，只怕粮草就不能顺利地到达阳平关了，随后把车上的酒肉献给了许褚。许褚让人夸完之后感觉美滋滋的，便拿起酒来一顿猛喝。
看来许褚和张飞这样的悍将都有一个共同的毛病，那就是离不开酒，只要沾着酒的边，不喝得烂醉肯定不算完。解粮官见状对许褚说天晚了，路又险，最好迟一点再走。而喝多了的许褚借着酒兴喊着说"我老许有万夫不挡之勇，我怕谁？夜深就深了，正好趁着夜色去送粮。"从这一点也可能看得出来，许褚喝多了以后和张飞确实有得一比，也是个天不怕地不怕的性格，但是却忘记了曹操交给自己送粮的重任。
