柳如是择婿要求很高，许多名士求婚她都看不中，但对陈子龙一定是动心了。两人发展了一段轰轰烈烈的爱情，双宿双飞，可谓情切意笃，如果不出现什么插曲的话，接下来应该就是喜结连理了。
可惜这一次柳如是还是难逃妻妾争宠的宿命，陈子龙元配张氏带人闹上他们双宿双栖的南楼，结局可想而知。
柳如是不甘受辱，决然离去，悲切地错过了第二次改变风尘女子身份得以从良的机会。
古人常说年方二八，其实就是说女子16岁，这才算得上是豆蔻年华。明崇祯十一年（1638年），这年柳如是20岁，在当时也算是大龄女青年了，对于一个青楼女子来说，要想落籍从良也就越来越难了。
