张飞战许褚：张飞曾和许褚有多次交手记录，其中比较有代表性的汉中争夺战。曹操得到张飞可能要劫粮的情报后，派出手下最得力的干将许褚，前去押送粮草。许褚认为自己亲自押送粮草，有点大材小用，也没当回事。他受到解粮官的盛情款待，不知不觉便喝多了，不听解粮官的劝阻，醉酒上路，押送粮草。
许褚押送粮草路上，遇上前来劫粮的张飞，战不数合，被其刺中一矛，深受重伤，被手下救走。醉酒的张飞吓退吕布，而醉酒的许褚却被张飞一矛刺中肩膀，通过这场张飞和许褚的一战，可知许褚和张飞还是有很大差距，被张飞击败。演义中相关描述如下：
为首大将乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。
张飞战吕布：张飞和吕布多次交手，虽然无法战胜吕布，却取得了其他人所没有的战绩，如单挑能和吕布大战五十回合，并全身而退的武将，只有张飞一人。虎牢关前，张飞大战吕布五十回合，不分胜负，在刘备、关羽的夹击下，打跑了吕布。小沛城外，张飞和吕布大战一百回合，也没有明显落于下风。由此可知，张飞虽然不敌吕布，却能和吕布有一战之力。
