曹操曾几次下定决心要解决荆州问题，自赤壁之战丢失荆州之后，中原南向门户洞开，对许昌直接构成军事威胁，尽管曹操派多重重兵防范，但深谙关羽为人曹操，总是在梦中伴随着他头风之病惊醒，甚至有迁都的意愿。在刘备与曹操共事的时候，曹操就被关羽作为武将但又有的独特气质所吸引。在曹操看来，关羽不仅有着武将勇猛果敢，更有着文人士大夫傲骨忠贞。也正因如此，公元200年，官渡之战那个令人窒息的前夜，用人之际曹操才会答应关羽离开许昌，寻找政敌刘备。
这段历史，被后世小说家描绘成"千里走单骑"的英雄大义。作为政治家的曹操阻止了部将对关羽的追击，因为他认为关羽平生傲气，在东汉末年群雄逐鹿的环境中，可以帮助他扫除很多障碍和不必要的麻烦。尽管当初不会预见关羽后来会主政荆州，并对江东孙权政权完全采取了压制手段，使曹操有时间和精力完成对北方的统一，平衡与西蜀和东吴政权的关系。
尽管在意料之中，关羽突然身死，曹操也颇感意外。对曹魏政权来说，东吴与荆州包括西蜀在内存在着若即若离的合作关系，恰恰是平衡利益的最佳状态赤壁之战失败，不仅让东吴立国成为可能，更让刘备获得了宝贵的喘息时间，奠定了三国鼎立的基础。在无力继续讨伐的情况下，曹操希望西蜀和东吴内部产生分裂，使双方合作关系更加复杂化。
因此关羽在荆州期间，曹操并没有主动和大规模地派兵征缴，对于陆战曹操还是有着必胜的把握。但有时候曹操却矛盾地希望关羽势力迅速地发展，在长江中游形成较为稳定的军事力量，以便逼迫东吴对曹魏的妥协，同时对于刘备也形成巨大的威慑力，真正实现一石二鸟。
由于小说的渲染，刘关张三人作为八拜之交的榜样，被后人所赞叹。事实上刘备与关羽、张飞之前的情谊仅仅是一种表象，更多地如小说中描绘般刘备以哭来展示弱者形象，是一种姿态性表演或者是患难时期的必须。入主"益州险塞，沃野千里，天府之土"的西川以后，身份与地位的变化，使他对关羽和张飞从情感上的疏远开始转向政治上的隔阂。
