放眼五千年历史，像他这样逢战必败的人真是不多见，这也让他成为了历史上赫赫有名的"败军之将"。比如说公元199年，孙策与黄祖两人对上了，毫无疑问，失败的一方是黄祖，不仅如此，就连老婆孩子以及那6000艘战船都成了孙策的囊中之物，唯一逃走的就只有他，战败的这么彻底，也是很厉害了。
不过这还不算，最绝的是，虽然他打不赢仗，但是却总是能够神奇地在败仗逃亡的路上将敌军名将斩杀，这就不是一般人能做到的了。时间再向前推到191年，那时黄祖初次出现在人们的视线里时，他就做了件了不得的事情，他射杀了孙坚。真实的孙坚是要比小说里厉害的，是孙权的父亲，华雄就是他杀的，但没想到最后死在了黄祖的手上。
那时两军交战，黄祖是失败的这一方，打不过怎么办？自然是逃命，孙坚很自信，败军之将而已，一定要捉回来，可是就在这追逐失败者的过冲中，失败者却回身射出了一箭，这一箭，就要了孙坚的性命。父亲死了，孙权自然是要找回场子，更何况两方本来就战争不断，黄祖就成为了孙权的眼中钉肉中刺。
孙权打了黄祖5次，每次都取了胜利，可是在第四次时却出了岔子。那是公元207年，黄祖又打了败仗，而负责追击他的人是东吴主将凌操，当时的情况真的是非常紧急，凌操追得很紧，想来他也没料到黄祖竟然会故伎重施，就在那最为危险的时候，黄祖静悄悄的搭箭拉弓，只听"嗖"的一声，这把箭就插在了凌操的身上，敌方主将，死了！
