此时的李贽和当时几乎同一时代的另一个名人的半身有着几分相似，耗尽前半生只为科举考试，考中之后一开始也是担任不入流的官职。而这人在后来也成为大明朝赫赫有名之辈，在民间百姓心中更是被视作与包拯齐列。此人便是被誉为''海清天''的海瑞，但后来的海瑞官至户部尚书，位列三品，俨然算是明王朝的中枢人物。而李贽穷极一生也不过地方知府，堪算五品，倘若不是他后来的离经叛道，可能大部分明朝百姓还不知道大明帝国还有这号人存在。此时的李贽，和我们当下大部分年轻人并无不同，即便是成为一个小官吏，俸禄微薄的他只能被迫当一个''月光族''，做一个古板的官僚不是李贽的最终追求，他还有比这更重要得多的事情去做。
李贽早期作品《初潭集》
中年危机
尽管李贽已经跌跌撞撞的踏上仕途，但似乎老天还不准备让他就此平步青云。1563年李贽父亲去世，按照大明朝的祖制，需要回到家乡守孝三年，在此期间的李贽几乎没有任何收入，迫于生计的他只好以教书为职，而在后来竟成为他终身事业。
然而，教书的薪水始终难以养活李贽一家，他的子女大部分因营养不良和就此离去，只剩下一女儿。作为族中唯一有官职的李氏子弟，他甚至还要背负照拂家族的义务，这能力有限的他感到十分的窘迫。儒家体系建起了的传统礼教，强加于人身上的义务与责任，也让他开始走向儒家思想对立面。于是他逐渐萌生了逃避和反抗的想法，寻求独立的自我思想。
丁忧期满的李贽也未能如期重新入朝为官，直到一年多后，他才重新担任国子监教官一职，凭借自己独到授课，李贽获得官场之外的美誉，却面临和妻子分割两地的凄惨境地，庆幸的是他官途顺畅了起来。1577年，50岁李贽成为姚安知府。但三年之后，他毅然决然的离开官场，在人们诧异的眼光中，落发为僧。
