我们先从原文来看,许褚和赵云曾有过两次交手记录,第一次便是穰山之战。
《三国演义》第三十一回:玄德出马于门旗下。操以鞭指骂曰:"吾待汝为上宾,汝何背义忘恩?"玄德曰:"汝托名汉相,实为国贼!吾乃汉室宗亲,奉天子密诏,来讨反贼!遂于马上朗诵衣带诏。操大怒,教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合,不分胜负。"
穰山之战初始,曹操派许褚作为先锋出战,刘备则是让赵云挺枪迎敌,这二人战了30余回合,没有分出胜负。
后来,许褚再次面对赵云时,他和李典、于禁这二人包围赵子龙,还是没有占到便宜。