第三位，张飞。
许褚和张飞交手，有两次，第一次是赤壁之战时，曹操败走，张飞拦截曹军，当时，曹军急于逃命，众将见了张飞，都非常害怕，为了保护曹操脱身，许褚骑着一匹无鞍马，来战张飞，张辽和徐晃也一起上前，夹攻张飞，三个人打一个。最终，混战之时，这几人趁乱各自脱身。
《三国演义》第五十回：早见四下火烟布合，山口一军摆开，为首乃燕人张翼德，横矛立马，大叫："操贼走那里去！"诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。
许褚这一战，骑无马鞍的战马，有点吃亏，但幸亏有张辽和徐晃二人助战，不然，张飞以逸待劳，许褚不死也会带伤。
