糜竺看得起刘备，还把自己的妹妹嫁给刘备，又让自己的弟弟糜芳一起跟随刘备。先主转军广陵海西，糜竺于是进妹于先主为夫人，奴客二千，金银货币以助军资；于时困匮，赖此复振--《三国志》连曹操都想把糜竺拉到自己的阵营里来，那时候曹操凭借着自己手中的权力，把糜竺上表为嬴郡太守，把糜芳上表为彭城相。这就是算是抛出橄榄枝，希望以后能够有机会和糜氏家族合作。
其二，糜芳之所以选择跟随刘备，完全是因为刘备是自己的姐夫。如今，糜夫人早在长坂坡遇难，没有了糜夫人这个重要的纽带，糜芳和刘备的关系自然是日益生疏。如今，自己受了气想和刘备倾诉，但是刘备却因为自己所谓的忠义一直袒护关羽，导致糜芳心灰意冷，对刘备渐渐失去了信心。再加上因为军粮的问题，关羽准备严惩糜芳，所以糜芳索性一不做，二不休，干脆离开这个没有人情味的蜀国，投奔到东吴去了。
但是人家糜氏家族有钱，看不上曹操给的官位；或者对曹操这个人不感冒，两兄弟都没有接受曹操的好意。而刘备早年也很悲催，一会儿被曹操欺负，一会儿被吕布欺负。这时候人家糜氏两兄弟都没有抛弃刘备，可以说对刘备是忠心耿耿，而且还出钱给刘备招揽军队。可以说没有糜氏家族的帮助，刘备真的只会混的更惨；你想，当时刘备在糜氏家族的帮助下都不得不四处投靠，如果没有糜氏家族在关键时候的帮助，那么刘备只会处境更加狼狈。
当然了，糜氏家族也不可能倾尽家产帮助刘备，只是相对来说在很多关键的时候，糜氏家族都出了不少力。所以刘备后来也很感恩戴德啊，他入主益州以后，就把糜竺拜为安汉将军，当时地位还在诸葛亮之上。而糜竺的弟弟糜芳则被刘备拜为南郡太守，这个南郡太守也是非常重要，就是主管南郡的最高行政长官了。不过，这个时候荆州是被关羽掌管的，所以糜芳还是要受关羽节制。
