这时隋朝又乱了，先跑出个杨玄感。他早有推翻隋朝政权之意，在大业九年（公元618年）六月，乘着杨广二征辽东，决定切断东征军粮。为了麻痹杨广，还编造军变，以平定叛乱之名进入黎阳，准备一举攻破洛阳。
这时的杨广还是有实力的，派出好几位大帅级别的将军围剿杨玄感，起义被镇压。杨玄感出生世家，喜欢文学，也是徐文远的学生。
不久，天下再次大乱，洛阳没吃的，徐文远的日子也不好过，他也得找吃的。洛阳城中粮食奇缺，他只得出城找，还真巧了，居然被李密撞上。史上有两个同名同姓还记载于史籍的李密，就是时间差了几百年，一位是蜀汉的官员，精通《春秋》。另一位就是大名鼎鼎的瓦岗寨李密了。
这一位喜欢兵法，他跟着杨玄感起义，结果兵败，在押往途中逃了。也整出了大动静，杀隋将张须陀，败隋将王世充，后来反唐被杀。李密几次虚心向徐文远求教，徐文远曾对他这么说："将军前受误于玄感，暂坠家声。回车复路，用康家国，天下之人，是所望于将军也。"徐文远并不希望天下如此杀戮，所以才出此言，他希望李密可以回到正道。
徐文远和王世充也有交集，不过后来关系交恶，人家断了他的粮食供给，徐文远又不得不出城找吃的，这一次被罗士信抓住了。不过，运气不坏，做了唐朝的国子博士。有句话怎么说？师父领进门，修行靠个人。徐文远只是教授学问，其中道理的理解，真的还是看个人悟性。就像李密，他和杨玄感交好，杨玄感兵败，他继续反隋，这绝不是从老师那学到的。
