或许你会认为，肯定是虞世南擅长溜须拍马，迎合皇帝的心思，才能位列凌烟阁功臣之列，这就大错特错了。虞世南出身于官宦世家，父亲是陈朝重臣，哥哥虞世基也不简单，深得隋炀帝信任。最早的时候，他在隋朝皇宫任职，后来被迫跟随窦建德，直到窦建德被灭，才到秦王府工作。
俗话说，人不可貌相，虞世南虽然长相不太出众，更谈不上英俊潇洒，却是不折不扣的大才子，除了不会武功，其他方面都非常优秀。作为一代明君，唐太宗识人用人的眼光没得说，他曾对虞世南如此称赞："世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。"
所谓忠谠，指的就是为人正直，对皇帝忠心耿耿，多次冒死直谏，唐太宗说："拾遗补阙，无日暂忘。吾有小失，必犯颜而谏之。"友悌，是兄弟之间情谊深厚，哥哥虞世基并宇文化及处死前，虞世南哭着要替哥哥去死，只是宇文化及没有答应。
