元祐八年（1093年），苏轼将他推荐给了自己的朋友王诜。王诜是驸马都尉，宋徽宗赵佶的姑父，平时与徽宗多有来往。有一次，王诜见赵佶相中了自己的篦刀，于是派高俅前去赵佶所在的端王府送刀。高俅来到端王府，正看到赵佶在玩足球。
当时，赵佶正踢得满头大汗，不亦乐乎。高俅不敢打扰，于是，拿着篦刀在一旁观看。看了赵佶的球技后，高俅感到不以为然。因为，他平时也喜欢踢球，在他看来，赵佶的球技实在是稀松平常。于是，他不时地摇头，并不断发出叹息的声音。
赵佶一直认为自己的球技非常出色，一看这个新来的人不仅不为自己喝彩，还不断摇头，顿时感到奇怪。徽宗问道："你看了这么久，难道你也会蹴鞠吗？"高俅当时也是年少轻狂，他并没有表示谦虚，而是直接告诉赵佶自己精通此道。
赵佶听他这么说，于是，就邀请他进场踢踢看。高俅也不拘束，坦然地走进场中。为了在众人面前露一手，他各种运球过人，假动作冲撞，看的赵佶惊叹不已。下场之后，赵佶决定要将这个人留在身边，好好陪自己踢球。于是，他将高俅从王诜那里要了过来，当做了自己的亲信。
