夏侯惇三挫于吕布，因此也得到两个"响亮"的绰号：肉票将军与盲夏侯。对于后面一个绰号，夏侯惇尤其厌恶。这是因为他最注重容貌，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，可谓是无能者的狂怒。
公元198年，夏侯惇又在吕布手下尝到了败绩。他在曹操的授意下，去往小沛支援正在被吕布围攻的刘备。谁知夏侯惇被吕布高顺所击破，灰头土脸地回了营。
公元202年，夏侯惇又在屡战屡败的刘备手上吃了瘪。刘备火烧博望坡，若无李典的救援，夏侯惇或许就要被生擒。
建安十一年（206年），卫固在河东反叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，曹操派夏侯惇前去征剿。但这一次，曹操再也不敢让夏侯惇独任，而是让文官钟繇总领全军。最终，钟繇击溃了叛军，圆满完成了任务。也就是说，夏侯惇的军事才能，甚至比不上一个擅长书法的文官。
