晋安帝隆安三年（399年）十一月，孙恩在会稽（今浙江绍兴）起兵反晋，东南八郡纷起响应，朝野震惊。晋廷忙派卫将军谢琰、前将军刘牢之前往镇压。或因孙无终的荐举，刘裕转入刘牢之的麾下，担任参军。十二月，刘牢之率部抵达吴地，派刘裕领数十人侦察义军的动向。不巧碰上数千义军，刘裕率众迎战，在随从战死大半的情况下仍手舞长刀，酣战不止。后来，刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来，起义军溃退，刘裕乘胜收复山阴（今浙江绍兴）。孙恩逃回海上。
在转战三吴的几年中，刘裕屡充先锋，每战挫敌，其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛，披坚执锐，冲锋陷阵，且指挥有方，富有智谋，善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠，涂炭百姓，独有刘裕治军整肃，法纪严明。他率水军继续追讨孙恩，迫使其投海而死。
三、有勇有谋，蓄势待发
孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴的桓玄以可乘之机。元兴元年（402年），骠骑大将军司马元显率军西讨桓玄，桓玄也率荆楚大军南攻司马元显。司马元显派刘牢之抵御，刘裕也随军前往。刘牢之率部到达溧州（今江苏溧阳）时，遭遇桓玄所部，刘裕请求发起攻击，未得同意。
